Сказочная повесть Эдуарда Успенского «Крокодил Гена и его друзья» была опубликована в 1966 году, это было первое прозаическое произведение молодого автора. Именно в нём впервые появился необычный зверёк, который впоследствии обрёл всемирную известность. Во вступлении к повести писатель поведал, что в детстве у него была странная мягкая игрушка с жёлтыми, как у филина, глазами, круглой головой и коротким пушистым хвостом. Невозможно было понять, заяц это, собака, кошка или вообще австралийский кенгуру. Именно эта игрушка, якобы, и стала прообразом Чебурашки. Впрочем, позднее Успенский признался, что эту легенду он сочинил специально для юных читателей.

Вероятно, настоящая история рождения героя немного прозаичнее. Писатель рассказывал в интервью, что как-то раз гостил у друга, чья маленькая дочка ходила по квартире в маминой шубе не по размеру. Девочка постоянно падала, спотыкаясь о длинный подол, а её отец периодически восклицал: «Опять чебурахнулась!». Это слово, означающее «шлёпнуться» или «упасть с шумом», так понравилось Успенскому, что он сделал его основой для имени своего нового персонажа. В книге он обыграл это так:

В 1969 году на студии «Союзмультфильм» вышел кукольный мультфильм «Крокодил Гена», поставленный режиссёром Романом Качановым по мотивам повести Успенского. Чебурашка в названии не упоминался: создатели не предполагали, что именно он станет главной звездой. Качанову приглянулись не столько персонажи, сколько удивительный мир, где люди и звери живут бок о бок, и это никого не смущает.

Работа над образом Чебурашки длилась около двух с половиной месяцев. Художник-постановщик Леонид Шварцман почти полностью отошёл от книжного описания. Глаза он сделал не «совиными», а детскими — с большими чёрными зрачками. Именно Шварцман придумал огромные трогательные уши. Как говорил сам художник: «Они росли от эскиза к эскизу, пока не превратились в два флага его (Чебурашки) души». А уже на этапе съёмок кукловоды-аниматоры предложили укоротить зверьку ножки, оставив одни ступни, чтобы удобнее было работать. Режиссёр согласился, и так герой приобрёл свой культовый милый образ.Голоса главным героям подарили лучшие советские актёры: Василий Ливанов озвучил Крокодила Гену, Клара Румянова — Чебурашку, а Владимир Раутбарт перевоплотился в старуху Шапокляк.

«Крокодил Гена» так полюбился аудитории, что два года спустя вышло продолжение — «Чебурашка». Там впервые прозвучала легендарная песня «Пусть бегут неуклюже пешеходы по лужам», вышедшая из-под пера композитора Владимира Шаинского и поэта Александра Тимофеевского. Примечательно, что первые варианты мелодии показались Роману Качанову слишком мудрёными, и тогда он усадил композитора играть в шахматы, чтобы отключить «рациональное начало». После нескольких партий Шаинский наконец наиграл ту самую незамысловатую, но позднее ставшую культовой мелодию.

Всего вышло четыре советских кукольных мультфильма: «Крокодил Гена» (1969), «Чебурашка» (1971), «Шапокляк» (1974) и «Чебурашка идёт в школу» (1983). Серия книг о героях тоже разрослась: были опубликованы «Отпуск крокодила Гены», «Бизнес крокодила Гены», «Похищение Чебурашки» и другие.

Популярность Чебурашки быстро вышла за пределы СССР. В Швеции его называют Друттен, в Финляндии герой стал Муксисом. Особую любовь Чебурашка снискал в Японии. Там его часто называют «Чеби» — созвучно с японским словом «чиби», означающим умилительных персонажей с большой головой и маленьким телом. В 2003 году японская фирма купила права на распространение советских мультфильмов в Японии, в 2009-м вышел анимационный телесериал «Чебурашка арэрэ?» из 26 серий, а в 2010 году режиссёр Макото Накамура пошёл ещё дальше и снял кукольный ремейк, сохранив эстетику советского оригинала.

Четыре раза — в 2004, 2006, 2008 и 2010 годах — Чебурашка становился талисманом Олимпийской сборной России. Плюшевый  зверёк дважды побывал в космосе! В 2016 году его доставили на МКС в рамках акции к 80-летию киностудии «Союзмультфильма». А в 2022-м Чебурашка летал в космос в качестве официального индикатора невесомости.

Памятники ушастому герою установлены в Егорьевске (родном городе Успенского), Раменском, Хабаровске, Чебоксарах, Нижнем Новгороде и даже в Израиле (существует шуточная теория, что зверёк прибыл именно оттуда).

В январе 2023 года на экраны вышел полнометражный игровой фильм режиссёра Дмитрия Дьяченко, где Чебурашка — единственный анимационный персонаж. Картина собрала в прокате более 7 млрд рублей и стала самой кассовой отечественной лентой в истории. В 2026 году состоялся такой же успешный выход в прокат второй части. А на январь 2027 года запланирована премьера третьего фильма.