Si avvicina a grandi passi la gara di Coppa Italia valida per il secondo turno della competizione: avversario di turno sarà l'Arezzo di Christian Bucchi, neo promosso in cadetteria, e voglioso di mettere i bastoni tra le ruote ad una squadra di categoria superiore. Le due squadre si sono incrociate ben sei volte in questa competizione. 

Prima gara risalente al 4 settembre del 1966: i toscani ebbero la meglio nel primo turno grazie alla rete di Benvenuto al 33'. Cinque anni più tardi, il 29 agosto del 1972 fu pareggio, sempre nella gara valida per il primo turno. Vitali e Domenghini rimontarono il doppio vantaggio toscano firmato Incerti e Galluppi. 

Riva protagonista nella successiva gara, un anno dopo: 3-0 secco il 10 settembre del 73, con Maraschi che portò inizialmente in vantaggio i rossoblù, prima della doppietta del campione. 

L'8 settembre del 1974, e sempre per il primo turno, altra spartizione della posta, con Gori che rispose a Di Prete per l'1-1 finale. 

Salto di undici anni, e fu secca vittoria dell'Arezzo per 3-0 grazie alle realizzazxioni di Mangoni, autore di una doppietta, e l'ex rossoblù, Cesare Butti. 

Quarti di finale della Coppa Italia di Serie C, stagione 88/89, ultimo incorcio tra le due compagini: dopo lo 0-0 della gara di andata, fu Massimiliano Pani a decidere la gara di ritorno, ergo il passaggio alle semifinali. Come noto, i rossoblù vinceranno la competizione, battendo in finale la Spal.